Với tư cách nhà thơ, Tiểu Đinh chuyên sáng tác những bài thơ theo giọng lả lơi gợi tình với thi pháp phức tạp. Phần lớn các bài waka của bà đều viết về những tình yêu khắc khoải, cô đơn hoặc đầy đam mê. Bà là nhà thơ nữ duy nhất được nhắc đến trong lời tựa của tập thơ Kokin Wakashū (Cổ kim Hoà ca tập), trong đó miêu tả phong cách thơ của bà "chứa đựng vẻ ngây thơ cổ điển và thanh tao".

Có nhiều truyền thuyết kể về tình yêu của Tiểu Đinh. Bà được cho là có quan hệ luyến ái với Ariwara no Narihira (在原業平; Tại Nguyên Nghiệp Bình), một nhà thơ nổi tiếng cũng được liệt trong nhóm Rokkasen (Lục ca tiên)[6], căn cứ của truyền thuyết này là việc thơ của bà thường đứng ngay sau thơ của Narihira.

Giai thoại được biết đến nhiều nhất là câu chuyện về mối quan hệ của bà với Fukakusa no Shosho (深草少将; Thâm Thảo Thiếu tướng), một cận thần trong triều đình. Tiểu Đinh hứa rằng nếu người này đến thăm bà trong 100 đêm liên tiếp, bà sẽ trở thành người tình của ông ta. Thiếu tướng đã đến trong vòng 99 đêm nhưng bỏ lỡ đêm cuối cùng. Tuyệt vọng, ông lâm bệnh rồi qua đời sau đó. Khi Tiểu Dã Tiểu Đinh biết rằng ông đã chết, bà đã kiệt sức vì đau buồn.

Giai thoại thứ 3 là khi Tiểu Đinh đã về già, bà mặc một thân áo rách rất tằn tiện, lẫn thẫn đi qua các con phố và tiếc nuối về một thời quá khứ sắc son của mình. Bà được cho là đã chết trên một cánh đồng, hiu quạnh nghiệt ngã vì những gì bà đã làm với những người tình của mình.

Nhà nghiên cứu Nhật Chiêu trong cuốn Thơ ca Nhật Bản, nhận định:"Một Komachi như một cô gái của lịch sử có lẽ không bao giờ phục hiện được. Ta chỉ có một Komachi huyền thoại, như một nhan sắc tuyệt trần, một cô gái đam mê và đào hoa, một bóng ma..."[7]